postheadericon Pochodne kwasu benzoesowego

Występowanie i budowa chemiczna. Do najstarszych środków znieczulających miejscowo należy kokaina – naturalny alkaloid występujący w krasnodrzewie peruwiańskim (Erythroxylon coca). Liście tej „boskiej rośliny Inków” tubylcy ugniatali z wapnem i wodą, w wyniku czego związana z taniną kokaina ulegała odszczepieniu. Powstałą w ten sposób pastę stosowano do żucia jako środek znoszący głód, poprawiający samopoczucie oraz umożliwiający wykonywanie dużych wysiłków fizycznych.

Już w 1860 r. uczeń Wohlera Niemann wyosobnił czystą kokainę oraz stwierdził, że zastosowana miejscowo powoduje ona drętwienie języka. W latach 1898-1901 Willstätter i wsp. określili budowę chemiczną kokainy (p. wzór 5.1). W 1880 r. von Anrep wykazał na zwierzętach znieczulające działanie kokainy. Jednakże dopiero w 1884 r. podczas Kongresu Okulistów w Heidelbergu Koller zademonstrował działanie znieczulające kokainy na oku królika, co spowodowało jej szybkie wprowadzenie do leczenia klinicznego.

Analizując budowę chemiczną kokainy wykazano, że jest ona metylo- benzyloekgoniną. Stwierdzono przy tym, że żaden z tych składników zastosowany oddzielnie nie wywiera działania i że działanie kokainy zależy od obecności grupy estrowej kwasu benzoesowego. Kokaina jest związkiem nietrwałym, dłuższe gotowanie, zwłaszcza w obecności kwasów,. powoduje jej rozpad. Z tego względu roztworów kokainy nie można wyjaławiać termicznie.

Leave a Reply