postheadericon Budowa chemiczna

Budowa chemiczna. Aminy katecholowe są pochodnymi (5-fenyloety- loaminy, przy czym rodnik fenylowy jest zawsze podstawiony dwiema grupami hydroksylowymi w pozycji 3 i 4, tworząc w ten sposób układ katecholu (wzór 2.6). Noradrenalina i adrenalina, w przeciwieństwie do dopaminy, zawierają dodatkową grupę hydroksylową przy atomie węgla bocznego łańcucha, wskutek czego ten atom węgla staje się asymetryczny, a noradrenalina i adrenalina tworzą optycznie czynne izomery.

Biogenne lewoskrętne izomery amin katecholowych są w stosunku do receptorów obwodowych wielokrotnie bardziej czynne niż izomery pra- woskrętne lub optycznie nieczynna dopamina.

Oprócz biogennych amin katecholowych istotną rolę farmakologiczną odgrywa syntetyczna amina katecholowa – izoprenalina. Izoprenalina jest N-alkilową pochodną noradrenaliny, podobnie jak adrenalina (p. wzór 2.6). Izoprenalina ma jednak, jako rodnik alkilowy, rozgałęziony rodnik izopropylowy zamiast stosunkowo małego rodnika metylowego adrenaliny. Dlatego grupa aminowa izoprenaliny ma znacznie słabszy charakter polarny niż grupa aminowa adrenaliny, a tym bardziej noradrenaliny (wzór 2.7).

Leave a Reply